Relacje Heather i Duncana wyglądały bardzo różnie. Nie lubili się
specjalnie. Potrafili się jednak dogadać. Poza tym Duncanowi podobała się Heather.
Wyspa Totalnej Porażki
odc. 1.: Zaraz po przybyciu na Wyspę Duncan zaczął podrywać Heather, nazywając ją piękną. Dziewczyna na to wkurzyła się i chciała wracać do domu, ale wiązała ją umowa. Później, gdy Chris omawiał zasady gry, Duncan spytał się, czy można wybierać prycze. Stwierdził, że chciałby mieć miejsce pod Heather. Dziewczyna przeraziła się i spytała się czy domki są koedukacyjne. Chris powiedział, że są oraz chłopcy i dziewczęta będą spać osobno.
odc. 15.: Duncan w Pokoju Zwierzeń oskarżył Heather o to, że jest winna eliminacji Courtney, co nie było prawdą.
odc. 17.: Gdy dziewczyny dowiedziały się o sojuszu chłopaków, postanowiły zagłosować na jednego chłopaka. Część dziewczyn chciała wyeliminować Duncana, ale Heather była przeciwna.
odc. 18.: Rano Duncan postanowił pocieszyć Geoffa. Gwen była zdziwiona zachowaniem chłopaka. Heather wyjaśniła, że Duncan chce utrzymać swój męski sojusz. Pod koniec odcinka, Duncan wyraził swoje zaskoczenie tym, jak Heather zachowała się w stosunku do Lindsay. Ta stwierdziła, że akurat on nie powinien jej oceniać. Na to odparł, że on przynajmniej nie udaje niewiniątka.
odc. 19.: Wieczorem uczestnicy oglądali horror o psychopacie. Duncan'owi i Gwen bardzo się ten film podobał. Jak obydwoje zaczęli wymieniać z podniecenia inne filmy, Heather stwierdziła, że tych dwoje łączy coś więcej niż totalny brak gustu.
odc. 20.: Heather odradziła Duncanowi wzięciem młota do rozprawy z szopem. Chłopak zaproponował jej, że pomoże w złapaniu niedźwiedzia. Ta odmówiła, ale on był pewny, że zmieni zdanie. Duncanowi w końcu udało się złapać szopa. Heather otworzyła mu klatkę, by mógł tam wrzucić swą ofiarę. Był pewny, że wygrał, ale Heather wyprowadziła go z błędu. Wcześniej była Gwen. Duncan ponowił propozycję. Tym razem Heather się zgodziła, ale nie bardzo jej odpowiadała.
jego pomysł. Powiedział jej, by założyła jelenie poroże i ogonek. Przekonał ją jednak do tego. Inaczej będzie musiał sprzątać WC za karę. Heather została jednak trafiona przez Izzy nabojem usypiającym i goniący ją misiek minął ją. Duncan jej szukał i znalazł w krzakach z nabojem w tyłku. Ten widok doprowadził chłopaka do śmiechu. Wieczorem przy ognisku Duncan wyśmiewał się ze sparaliżowanej dziewczyny. Proponował, by poszła do szpitala, ale ta chciała mieć pewność, że Izzy wyleci. Dziewczyna za to, że nie wykonała zadania, miała wyczyścić WC. Była jednak sparaliżowana i ten obowiązek spadł na Duncana. Heather, mimo że poczuła się lepiej, cały czas udawała sparaliżowaną i obwiniała o to punka.